[Quimica] Organica 유기화학 1 단원 ( GUIA 1)

유기화학: 탄소를 포함하는 화학물을 연구하는 학문

자연적(naturales)일수도, 인공적(artificiales)일 수도 있음.

 

 

caracteristicas generales de compuestos organicos 유기화합물의 일반적 특징

 

• C, H, O N 으로 구성 (S,P, X->할로젠원소 등의 비금속 원소도 포함가능)
• 대부분 공유결합 (enlace covalentes)
• poco denso!
• 물에 잘 녹지 않고, 유기용매와 잘 섞인다 (solubles en compuestos organicos apolares)
• 결정화가 잘 일어나지 않는다 (menos cristalizables que los inorganicos, 무기물)
• 이열성; 열불안성 (termolabil)
• 쉽게 연소되므로-> 가연성(combustible)
• 이성질(isomeria)을 가진다

tipos de atomos de C

c1" = unido a 1 atomo de carbono 하나의 탄소와 결합

c2" = unido a 2 atomo de carbono 두개의 탄소와 결합

c3" = unido a 3 atomo de carbono 세개의 탄소와 결합

c4" = unido a 4 atomo de carbono 네개의 탄소와 결합

 

tipos de atomos de H

H1" = unido a c1

H2" = unido a c2

H3" = unido a c3

H4" = unido a c4

 

연습문제"

c1" = 1-3-7-8-12-13 끝에있는 모든 탄소!

c2" = 6-4-9-10

c3" = 2-11

c4" = 5

H1" = unido a c1 이므로..각 c1의 수소값을 계산하면 됨 3x3x3x3x3x3=18

H2" = unido a c2 => 2x2x2x2=8

H3" = unido a c3 => 1+1=2

H4" = unido a c4 =>없음!

 

 

clasificacion de comp. organico s/cadena

1.1 segun la saturacion:

포화상태 saturados: solo enlaces simples entre atomo de carbono

불포화상태 insaturados: 1 doble o triple enlace entre atomo de carbono

 

1.2 segun el esqueleto molecular

• aciclicos: cadenas carbonicos abiertos

-lineales: 탄소가 일자로 연결된 상태, (uno a continuacion del otro)

-ramificados: 중심사슬 cadena principal 과 결합되어 있는 가지를 가진다

 

 

 

 

• ciclicos: cadenas carbonicas cerradas 닫혀있는 상태의 탄소사슬

-carbociclicos: 탄소로만 이루어진 탄소사슬 (homociclicos 라고도 함)

-heterociclicos: 탄소 외 다른 원자 (O, N,S) 가 탄소사슬에 있을 때 !

2. Segun el grupo funcional 작용기에 따라

 

작용기: 특정한 유기 기능을 가지고, 화합물의 화학적 상태 결정을 담당하는 원자 또는 원자그룹

hidrocarburo 탄화수소: 고리가 없는 사슬형 포화 탄화 수소 -alcanos (알칸) https://ko.wikipedia.org/wiki/%EC%95%8C%EC%BC%80%EC%9D%B8 분자 내 모든 결합: 단일 결합 (enlace simple) CnH2n+2 -alquenos (알켄) https://namu.wiki/w/%EC%95%8C%EC%BC%84 에틸렌계 탄화수소에 속하는 탄화수소화합물 이중결합: 1개 이상 CnH2n -alquinos (알카인) https://namu.wiki/w/%EC%95%8C%EC%B9%B4%EC%9D%B8 삼중결합: 1개 이상 탄소 사슬에서 삼중 결합의 위치에 따라 이성질체 관계가 됨 탄소의 개수에 따라 어는점과 끓는점이 높아지는 알칸(alcano) 와는 달리, 물리적 특성이 제각각임
hidrocarburos aromaticos (방향족 탄화수소) https://namu.wiki/w/%EB%B0%A9%ED%96%A5%EC%A1%B1%20%ED%83%84%ED%99%94%EC%88%98%EC%86%8C 방향족 탄화수소는 벤젠 고리, 즉 6개의 탄소원자가 둥글게 결합된 고리를 가지는 탄화수소. 발견했을 당시, 냄새가 나는 특성->방향족이라는 이름을 붙였다 방향성을 띤다. 탄소-수소 비율이 높다. 높은 탄소-수소 비율 때문에 태우면 노란색 불꽃을 띠며, 그을음이 많다. 친전자체 치환 반응과 친핵성 방향성 치환 반응을 할 수 있다.
hidrocarburos ciclicos https://namu.wiki/w/%EC%82%AC%EC%9D%B4%ED%81%B4%EB%A1%9C%EC%95%8C%EC%BC%80%EC%9D%B8 (사이클로 알케인) -> ciclopropano https://namu.wiki/w/%EC%82%AC%EC%9D%B4%ED%81%B4%EB%A1%9C%EC%95%8C%EC%BC%84 (사이크로 알켄) -고리가 만들어지기 위한 최소 탄소수가 3개 이상인 물질부터 존재 가능 -고리를 구성하는 각 탄소간의 간격이 동일
alcoholes (알코올) https://namu.wiki/w/%EC%95%8C%EC%BD%94%EC%98%AC 산화 친핵성 치환 친핵성 첨가반응 친핵성 아실 치환 제거 반응
fenoles (페놀류) https://namu.wiki/w/%ED%8E%98%EB%86%80%EB%A5%98 방향족 화합물의 일종. 방향족 탄화수소 고리의 작용기에 붙은 수소의 일부가 하이드록시기(-OH)로 치환된 물질들의 총칭이다. 벤질알코올처럼 하이드록시기가 벤젠고리와 직접 결합하지 않으면, 페놀이 아닌 알코올이 된다. 수용액 상태에서 약산 향족 고리에 전자끄는 기가 많으면 강산이 될 수도 있음 산성을 띠기 때문에 염기와는 중화 반응을 하며, 금속과 반응하여 수소 기체를 만들기도 한다
eteres (에터) https://namu.wiki/w/%EC%97%90%ED%84%B0 탄화수소 화합물 중 하나. 탄소 구조체 2개와 산소 하나가 R-O-R' 형태로 결합된 물질 알코올과는 달리 물에 잘 녹지 않는다 휘발성이 강해서 에테르라는 이름이 붙었으며 불을 붙이면 잘 탄다 유기물질을 잘 녹이고 화학적으로 안정하기 때문에 유기용매로 자주 쓰인다. 에테르 증기는 전신마취 효과가 있으며, 에틸에테르 증기는 인류 최초의 마취제이기도 하다 (내일은 실험왕 범우주...)
aldehidos https://namu.wiki/w/%EC%95%8C%EB%8D%B0%ED%95%98%EC%9D%B4%EB%93%9C '알'코올에서 수소를 떼었다는('데하이드'레이티드) 뜻 일반식 RCHO 물리적 특성이 제각각이다 카르보닐 기가 말단에 있으면(한쪽이 R, 다른쪽이 H가 붙으면) 알데하이드고 그렇지 않으면(한쪽에 R, 다른쪽에 R'이 붙으면) 케톤이다. 독성 물질 (가장 독성이 약한 에탄알(아세트알데하이드) ->발암물 포름 알데하이드(CH2O) : 아토피, 새집증후군의 주 원인
cetona (케톤) https://namu.wiki/w/%EC%BC%80%ED%86%A4 일반식 RC(=O)R' 케톤의 기준점: 카르보닐 기와 카르보닐 기의 탄소 바로 옆 자리 양쪽에 탄소 사슬(이를 알파위치라 한다.)이 있어야 한다. 뇌와 근육 등에 에너지원으로 사용됨, but 케톤은 지방이 분해되어야 하는 프로세스를 거쳐야 하기 때문에 갑자기 공급량을 늘이거나 하기는 힘듦 죽기 직전의 환자에게서 많이 생성되며 특유의 냄새가 난다. 발성과 인화성이 있는 자극성의 물질로, 훌륭한 용매이기도 하다. 프로판온(아세톤)은 그 중에서도 유명하다.
acido carboxilicos (카복실산) https://namu.wiki/w/%EC%B9%B4%EB%B3%B5%EC%8B%A4%EC%82%B0 https://www.scienceall.com/%EC%B9%B4%EB%A5%B4%EB%B3%B5%EC%8B%9C%EC%82%B0carboxylic-acid/ 알코올의 산화 과정에서 부산물로 생기며, 생명 활동의 핵 미생물의 경우 알코올과 카복실산을 같이 생산하는 미생물은 일반적으로 pH가 높으면 산발효(酸醱酵; Acidogenesis)를 통해 주로 카복실산을, pH가 낮아지면 용매발효(溶媒醱酵;Solventogenesis)를 통해 알코올과 아세톤등을 주로 생산한다 -포화지방산 :이중결합이 없는 사슬 형태의 지방산. 알코올에서 알코올기(-OH)를 카복실기(-C(=O)OH)로 치환한 꼴. -불포화 지방산: 오메가 명명법(Omega Nomenclature)에 의해 카복실기의 반대쪽 끝에서 세어 몇 번째에 이중결합이 있는지에 따라 오메가-3, 오메가-6, 오메가-7, 오메가-9, 그 외로 나눌 수 있다.
esteres 에스테르 https://namu.wiki/w/%EC%97%90%EC%8A%A4%ED%85%8C%EB%A5%B4?from=%EC%97%90%EC%8A%A4%ED%84%B0 산과 알코올에서 물을 제거할때 생성하는 화합물 및 이론상 이에 해당하는 구조를 가진 화합물. 식용유지(트리글리세리드)는 에스테르의 일종이다. 생체에서는 인산, 황산, 카르본산의 에스테르가 알려져 있다. 휘발성 에스테르는 대개 향기를 지니며, 향수, 에센스(필수기름)와 페로몬에서 발견되고,많은 과일에 특유의 향을 준다 곡주를 빚는 과정에서 자연적으로 합성되기도 하며 곡식으로만 술을 빚어도 과일향이 나는 이유이다.
aminas 아민 https://namu.wiki/w/%EC%95%84%EB%AF%BC https://www.scienceall.com/%EC%95%84%EB%AF%BCamine/ 암모니아 NH의 수소원자를 탄화수소기 R로 치환한 화합물. 치환된 수소원자의 수에 따라, 1차아민 RNH, 2차아민 RNH, 3차아민 RN으로 나눈다. 메틸아민(CH₃NH₂) 등 저급(低級) 지방족아민은 동식물체가 썩을 때 생긴다. 저급 지방족아민은 암모니아와 비슷한 냄새가 나며 물에 녹으나, 고급인 것일수록 냄새가 약해진다. 방향족아민은 물에 잘 녹지 않는 액체 또는 고체이며, 특유한 냄새가 난다.
iminas 이민 탄소-질소 이중 결합을 포함하는 작용기 또는 화합물이다. 질소 원자는 수소 원자 또는 유기기(R)와 결합할 수 있다. 이민은 자연에서 흔하게 발견된다. 예를 들어 비타민 B6는 이민의 형성을 통해 아미노산의 탈아미노화를 촉진한다. 극성이 높기 때문에 극성 매체에서 우수한 용해도를 나타내게 된다. 가수분해에 저항한다
amidas 아마이드 https://namu.wiki/w/%EC%95%84%EB%A7%88%EC%9D%B4%EB%93%9C 질소가 카보닐기(RCO, RSO2, R2PO 작용기)와 연결된 유기화합물 작용기가 붙을 수 있는 곳은 탄소와 결합한 R 한 곳과 질소와 결합한 R' 두 곳이고, 이 중 R' 두 곳은 수소로 치환될 수 있다. .
nitrilos 니트릴은 시안화 그룹(-C≡N)을 주요 작용기로 갖는 유기 화합물이다. 수소가 알킬 라디칼로 대체된 시안화물의 유기 유도체 대부분의 니트릴은 시안화수소를 연상시키는 냄새가 있음 중간 정도의 독성이 있다. 15개 이상의 탄소를 가진 니트릴은 고체로 분류된다.
nitrocompuesto https://www.scienceall.com/%eb%8b%88%ed%8a%b8%eb%a6%b4%ed%99%94%ed%95%a9%eb%ac%bcnitryl-compound/ -NO2 나이트로기를 가진 화합물이다. 나이트로기는 첨가될 수록 분자가 폭발성을 띄게 만드는 작용기여서 폭발성을 띈 경우가 많다.
azoderivados https://ko.wikipedia.org/wiki/%EC%95%84%EC%A1%B0_%ED%99%94%ED%95%A9%EB%AC%BC 기능성 그룹 R-N=N-R'을 지닌 화합물이다. 여기서 R 과 R' 은 각각 아릴 또는 알킬이다. N=N 그룹은 아조 그룹이라 불리지만 HNNH는 디이미드라 불린다. 더욱 안정된 변종은 두가지 아릴 그룹을 포함한다. 아조라는 이름은 질소라는 프랑스어 아조테에서 나왔다. 아릴 아조 화합물은 생생한 색상을 지녔다. 특히 붉은 색, 오랜지 색과 황색 등이 있다. 그래서 아릴 아조 화합물은 염료로 쓰인다.
haluros de alquilos o haloalcanos https://es.wikipedia.org/wiki/Haloalcano 할로겐 원자를 하나 이상의 수소 원자로 치환하여 알칸에서 유도된 화합물. 불소, 염소, 브롬 및 요오드로의 치환은 각각 플루오로알칸, 클로로알칸, 브로모알칸 및 요오도알칸으로 이어진다. 혼합 화합물도 가능하며 둘 이상의 다른 할로겐이 하나 이상의 수소로 치환된 것입니다. 가장 잘 알려진 예는 주로 오존층의 구멍을 만드는 염화불화탄소(CFC)입니다.
haluros de acido/acilo산 할로겐화물(또는 아실 할로겐화물) https://es.wikipedia.org/wiki/Haluro_de_%C3%A1cido 은 수산기를 할로겐으로 치환하여 산에서 파생된 화합물  친핵성 치환 반응을 매우 쉽게 제공하며 아실화 반응에 사용됩니다.​ (como la de Frieldel-Crafts).
Tioles o mercaptones 싸이올(영어: thiol)  https://ko.wikipedia.org/wiki/%EC%8B%B8%EC%9D%B4%EC%98%AC 티올은 알케인에 -SH 작용기가 붙은 유기 황 화합물(organosulfur compound)이다. 황(S)이 산소(O)로 치환되면 알코올이 된다.
tioeteres o sulfuros

 

 

Tipos de formulas 수식의 종류

 

https://blog.naver.com/dongchimi212/221363480695

화학식의 종류! 분자식, 이온식, 실험식, 시성식, 구조식이란~?

 

• formula molecular 분자식
• formula estructural 구조식 (formula completa, formula condensada, formula lineal로 나누어짐)

• formulas en perspectivas:

- trazos y cuñas :3차원 구조를 나타내기 위해 세 가지 유형의 선이 사용되는 분자를 나타내는 수단.

 

cuña sólida (뿔모양): representa una unión que sale del plano del papel 평면 앞쪽에서의 결합을 나타낸다

linea punteada (줄 선): representa una unión que va hacia atrás del plano del papel. 평면 뒷쪽에서의 결합

 

linea simple (일반 선): representa una unión que está sobre el plano del papel.  평면에서의 결합

 

-proyeccion en caballete: 가대 투영(원근법이라고도 함)에서 관찰 선은 탄소-탄소 결합에서 45º의 각도를 형성한다.

관찰자에게 가장 가까운 탄소->오른쪽 아래, 가장 먼 것은 왼쪽 상단에 있음.

 

Proyección en Caballete

 

-proyeccion de newman:  Newman 투영법은 C-C 축을 따라 분자를 관찰하여 얻는다.

정면 탄소는 치환체에 결합하는 3개의 결합이 시작되는 지점으로 표시.

후면 탄소는 원으로 표시-> 이 탄소에서 나오는 결합은 이 원에서 끌어온다.

 

Proyección de Newman

 

 

할로겐 원자를 하나 이상의 수소 원자로 치환하여 알칸에서 유도된 화합물입니다. 불소, 염소, 브롬 및 요오드로의 치환은 각각 플루오로알칸, 클로로알칸, 브로모알칸 및 요오도알칸으로 이어진다. 혼합 화합물도 가능하며 둘 이상의 다른 할로겐이 하나 이상의 수소로 치환된 것입니다. 가장 잘 알려진 예는 주로 오존층의 구멍을 만드는 염화불화탄소(CFC)입니다.

Nox de C (탄소의 산화수)

유기화학에서 C의 산화수: -4 에서 +4까지의 값을 가질 수 있다!

hidrogeno: +1

oxigeno: (con enlace doble) : -2 플러스 값을 가진다

OH: -1

 

 

ej

 

 C의 값 구하기

+1, -2, -1 =-2 가 전하값 (?)

0으로 맞쳐주기위해 C의 값=플러스 2가 되어야 한다!

 

carbono hidrogenado -> (-)

H 수소가 많을수록(elemento mas electropositivo) 더 (-)마이너스 이다

O 수소가 많을수록(elemento mas electronegativo) 더 (+)플러스 이다

Isomeria 이성질체

분자식은 같지만 서로 다른 물리/화학적 성질을 갖는 분자들을 이르는 말

isomeria estructural o constitucional 구조적 이성질체

-misma formula molecular 분자식은 같음

-diferente formula estructural=> diferente conectividad 다른 구조식 => 다른 연결성을 나타낸다!

 

원자의 연결 순서가 다른 이성질현상이다.

같은 분자식을 갖지만, 원자의 연결 순서가 바뀜

->치환기의 종류가 바뀌거나

->치환된 위치가 변화!

따라서 구조 이성질체는 같은 분자식이라고 하더라도 여러 가지 이성질체가 존재할 수 있다.

ej) 펜테인 (C5H12) :3가지 종류의 이성질체가 존재 n-펜테인, iso-펜테인(2-메틸뷰테인), tert-펜테인(2,2-다이메틸프로페인)

사슬이 길어짐에 따라 다양한 이성질체를 가지게 됨! => C10H22(데케인):  75개의 이성질체

작용기의 변화나 골격의 변화로 인해 끓는점, 녹는점을 포함한 물리적 성질도 변화!

• De cadena 사슬에서의 이성질체:

-misma funcion organica 동일한 유기 기능

-diferente cadenas carbonicas 다른 탄소 사슬을 가짐!

 

ej: C4H10

 

cadena lineal	cadena ramificada

• De posicion 위치에서의 이성질체:

-misma funcion organica 동일한 유기 기능

-difieren en la posicion del grupo funcional (작용기 위치 변화) o de la insaturacion (불포화상태변화)

 

ej:

• De funcion 기능에서의 이성질체:

-diferentes funciones organicas 다른 유기기능을 가지게 됨

 

Diferentes funciones organicas
Formula general: CnH2n+2O	Formula general: CnH2nO
Alcohol - Eter 알코올과 에테르 (분자식: CnH2n+2O)	Aldehido - Cetona 알데하이크와 케톤 (분자식: CnH2nO)
Formula general: CnH2nO2	Formula general: CnH2n
Acido Carboxilico - Ester 카복실산과 에스테르 ( 분자식 :CnH2nO2)	Alqueno - Cicloalcano 알켄과 사이클로알켄 (분자식:Formula general: CnH2n)

 

Isomeria espacial o Estereoisomeria 공간 이성질체 또는 입체 이성질체

- igual formula molecular 분자식 동일

- igual conectividad de atomos (igual formula estructural) 연결성, 구조식 동일

- diferente disposicion espacial 공간적 위치가 다르다

 

결합의 순서와는 관계없이 결합의 기하적 위치에 의하여 차이를 보이는 이성질체.

광학 이성질체의 거울상처럼 물리적 성질이 동일할 수도 있지만, 부분입체 이성질체와 같이 물리적 성질이 달라질수도 있다.

 

Isómeros Geométricos 기하 이성질체

puede estar presente en ALQUENOS y en CICLOALCANOS.

기하 이성질체 또는 시스-트랜스 이성질체는 분자 안에서의 작용기의 방향에 따른 입체 이성질체(stereoisomer)의 한 형태이다.

E-Z isomer 와 혼동해서는 안된다.

회전할 수 없는이중 결합을 포함한다. 그러나 결합의 회전이 크게 제한되는 고리 구조 때문에 이성질체가 생기기도 한다.

• Nomenclatura cis-trans (en ALQUENOS Y EN CICLOALCANOS)

CONDICION:

	disustituido  los 2 sustituyentes estan hacia abajo -> cis 2개의 치환기가 아래에 있을때 -> 시스	두 치환기가 서로 같은 선상에 있을때 => 시스 (cis)
서로 다른 탄소로 !	치환기가 서로 다른 평면에 존재할때 -> 트렌스 (trans)	두 치환기가 다른 선상에 있을때 ,대각선에 있을 때(lado opuesto) => 트렌스 (trans)

 

 

• Nomenclatura E/Z (en ALQUENOS)  알켄 명명법 (E/Z 체계)
  

 

[대학교 유기화학] 알켄 명명법 by. E, Z 체계

Debe estar tri o tetrasustituido.

Z: zusammen (juntos) 같이

E: entgegen (opuesto) 반대

trisustituido	tetrasustituido

Reglas de Cahn- Ingold-Prelog 우선순위 규칙!

첫째, sp2 탄소에 직접적으로 결합된 원자의 원자번호가 클수록 우선순위는 높다

 

탄소 하나에 Cl과 CH3가 연결되어 있을때.

=> Cl의 원자번호가 C보다 크기 때문에 Cl의 우선순위가 더 높음

둘째, 직접적으로 결합된 원자의 원자번호가 같다면, 그 원자에 연결된 다른 원자들을 살펴보아야 한다.

탄소에 직접 결합된 원자에 연결된 다른 원자들 중 원자번호가 가장 큰 원소의 원자번호를 비교했을 때, 더 큰 쪽이 높은 우선순위!

두 번째 원자가 여러 개일 경우 원자번호가 가장 큰 아이를 대표로 내세워 비교

 

하나의 탄소에 CH2OH기와 CH(CH3)2기가 붙어 있는 경우를 생각해 봅시다. 우선 두 원자단 모두 sp2 탄소와 직접적으로 결합한 원자는 C이므로 첫 번째 규칙을 통해서는 우선순위를 결정할 수 없어요. 그래서 두 번쨰 규칙을 적용해 보면, CH2OH기의 C에 붙은 원자들 중 원자번호가 가장 큰 아이는 원자번호 8번의 O이고, CH(CH3)2의 경우 원자번호 6번의 C입니다. 8>6이므로 CH2OH기의 우선순위가 더 높은 것이죠 >_<

셋째, 이중결합이나 삼중결합의 경우 연결되어 있는 원자가 각각 2개, 3개 존재한다고 간주하고 우선순위를 매깁니다. 또한 비교하는 두 원자단에서 같은 원자들은 지우고 생각합니다

 

sirve para determinar prioridad del sustituyente.

1. atomo unido al C insaturado con mayor Nro atomico (Z) => prioridad

Z	E (sustituyente 인 Cl 와 HO, Br와 CH3의 우선순위 비교 왼쪽은 Cl 가 더 크고 오른쪽은 Br 가 더 큰 NA를 가짐 서로 같은 선상에 있지않으므로 E이다.

 

 

 

3. Si el sustituyente tiene doble o triple enlace, se considera sus equivalencias:

- doble enlace -> se duplica

- triple enlace -> se triplica

sustituyentes	equivalencias

orden creciente de prioridad:

Isomeria Optica

• misma formula molecular
• misma formula estructural
• diferente orientacion de los grupos ( o atomos ) unidos al C asimetrico (o quiral)

C asimetrico ( o quiral ) : C*

 

예시:

 

• si una molecula NO es SUPERPONIBLE con su imagen especular=> MOLECULA QUIRAL
• si una molecula es SUPERPONIBLE con su imagen especular=> MOLECULA AQUIRAL

 

Ejemplos:

1)

 

ej)

 

Tipos de estereoisomeros :

• 1 C* :  2 estereoisomeros -> 1 par de ENANTIOMEROS:

-> Dextrogiro

-> Levogiro

• mas de 1 C* :

-> ENANTIOMEROS

-> DIASTEREOISOMEROS ( o diasteromeros)

 

Actividad optica

En laboratorio -> 50% (+) y 50% (-) : mezcla RACEMICA: opticamente inactiva (no desvia la luz polarizada)

 

CONFIGURACION ABSOLUTA DE ESTEREOISOMEROS

NATACION R (rectus) / S (sinister)

Se basa en las Reglas de prioridad de Cahn, Ingold y Prelog.

 

ej:

	sentido horario (R)
	sentido antihorario (S)

ej)

Proyecciones de Fischer

• 2C*

ej 1
ej 2

 

Diastereoisomeros:

mezclas de estereoisomeros que no forman ENANTIOMEROS

 

• 2C*:

Con identicos sustituyentes

 

 

Ejercicios 7번)

a
b
c